Написать презентацию по теме богатства отданные людям. Проект богатства, отданные людям. Проект - презентация "Богатства отданные людям" - А.С. Пушкин

Написать презентацию по теме богатства отданные людям. Проект богатства, отданные людям. Проект - презентация "Богатства отданные людям" - А.С. Пушкин




История открытия карбоновых кислот: С древнейших времен люди знали, что при скисании вина образуется уксус, который использовали для придания пище кислого вкуса(эта была не единственная кислая приправа). С той же целью использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона или ягоды кислицы. Уксусную кислоту научились получать еще в VIII веке, но лишь в 1814 году Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в 1845 году немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил её полный синтез из угля.








Физические свойства: С 1 - С 3 жидкости с характерным резким запахом С 4 - С 9 вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом С С 10 твердые нерастворимые вещества Карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей и существуют в основном в виде димеров. С ростом относительной молекулярной массы температура кипения предельных одноосновных кислот увеличивается.


Окисление первичных спиртов и альдегидов (кислородом на катализаторе; KMnO 4 ; K 2 Cr 2 O 7): R-CH 2 OH RCOH RCOOH Каталитическое окисление метана: 2CH 4 + 3O 2 2H–COOH + 2H 2 O Каталитическое окисление бутана: 2CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 +5O 2 4CH 3 COOH + 2H 2 O Ароматические кислоты синтезируют окислением гомологов бензола: 5C 6 H 5 CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH+3K 2 SO 4 +6MnSO 4 +14H 2 O Получение:










Муравьиная кислота названа так потому, что в момент опасности выделяется муравьями для предупреждения других обитателей муравейника, и защиты от хищников. Муравьиная кислота содержится в хвое, соке крапивы. У теплокровных животных в процессе обмена веществ вырабатывается небольшое количество молочной кислоты, и ее запах позволяет комарам и другим кровососущим насекомым находить свои жертвы. Некоторые дикорастущие травы выделяют масляную кислоту, которая приводит к подавлению роста или гибели близ растущих растений. Интересные факты:

1. Выяснить функциональную группу, общую формулу карбоновых кислот.

2. Сформулировать определение.

3. Изучить классификацию карбоновых кислот.

4. Овладеть навыками номенклатуры.

5. Рассмотреть физические и химические свойства наиболее важных карбоновых кислот.

6. Выяснить области применения некоторых карбоновых кислот.

Скачать:

Предварительный просмотр:

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com


Подписи к слайдам:

Задачи 1. Выяснить функциональную группу, общую формулу карбоновых кислот. 2. Сформулировать определение. 3. Изучить классификацию карбоновых кислот. 4. Овладеть навыками номенклатуры. 5. Рассмотреть физические и химические свойства наиболее важных карбоновых кислот. 6. Выяснить области применения некоторых карбоновых кислот.

Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу - С ОН О Карбо нильная группа Гидро ксильная группа Карбоксильная группа Общая формула R C ОН О С n Н 2n +1 С Или для предельных одноосновных кислот О ОН? Что называется карбоновыми кислотами? Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. ? Каким образом генетически карбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов? R C О Н + [О] R C О ОН [О]= КМ nO 4 , К 2 Cr 2 O 7+ H 2 SO 4 конц.

Классификация карбоновых кислот В зависимости от числа карбоксильных групп Одноосновные Двухосновные (уксусная) (щавелевая) СН 3 С С - С О ОН Многоосновные (лимонная) О ОН О НО Н 2 С – С О ОН НС - С О ОН Н 2 С - С О ОН В зависимости от природы радикала Предельные (пропионовая) О СН 3- СН 2- С ОН Непредельные (акриловая) О СН 2 =СН-С ОН Ароматические (бензойная) С О ОН По содержанию атомов С: С 1 -С 9 - низшие, С 10 и более - высшие

Проклассифицируйте предложенные кислоты 1) С H 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - COOH 2) HOOC - СН 2 - СН 2 - COOH 3) COOH 4) CH 3 – (C Н 2) 7 – СН = СН - (СН 2) 7 - COOH 5) HOOC – СН 2 - CH – СН 2 - COOH COOH СН 3 1.Одноосновная, предельная, низшая 2. Двухосновная, предельная, низшая 3.Одноосновная, предельная, низшая 4. Одноосновная, непредельная, высшая 5.Многоосновная, предельная, низшая

НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ АЛКАН + ОВ + АЯ КИСЛОТА МЕТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА)

СН3 – СООН 1 2 ЭТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (УКСУСНАЯ КИСЛОТА) СН3 – СН2 – СН2 - СООН 1 2 3 4 БУТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА)

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН ПЕНТАН ОВ АЯ КИСЛОТА (ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА) 1 2 3 4 5 НООС – СООН ЭТАН ДИ ОВ АЯ КИСЛОТА (ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА) 1 2

Гомологический ряд карбоновых кислот Химическая формула Систематическое название кислоты Тривиальное название кислоты Название кислотного остатка НСОО Н Муравьиная Форми ат СН3СОО Н Уксусная Ацет ат СН3СН2СОО Н Пропионовая Пропион ат СН3СН2СН2СОО Н Масляная Бутир ат СН3СН2СН2СН2СОО Н Валериановая валерин ат СН3-(СН2)4–СОО Н Капроновая капрон ат СН3-(СН2)8 – СОО Н каприновая каприн ат СН3-(СН2)14 – СОО Н Пальмитиновая пальмит ат СН3-(СН2)16- СОО Н Стеариновая стеар ат Метановая Этановая Пропановая Бутановая Пентановая Гексановая Декановая Гексадекановая Октадекановая

Алгоритм названия карбоновых кислот: 1 . Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы. 2. Указываем положение заместителей и их название (названия). 3. После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота. 4. Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное (-ди, - три…) Пример: 3- метил бутан + -овая = 3-метил бутан овая кислота кислота

ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ (2 – МЕТИЛ ПРОПАН ОВАЯ КИСЛОТА) СН3 – СН – СООН 2. СН3 – СН2 – СН – СН – СООН 3. СН3 – СН = СН – СН – СООН 4. НООС – СН2 – СН – СООН (2, 3 – ДИМЕТИЛ ПЕНТА- Н ОВАЯ КИСЛОТА) (2 – МЕТИЛ ПЕНТ ЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА) (2 –ЭТИЛ БУТАН ДИ ОВАЯ КИСЛОТА) СН3 СН3 СН3 СН3 С 2 Н 5

: 1 . Выделить корень слова на основании, которого записать углеродный скелет в состав, которого входит карбоксильная группа. 2. Нумеруем атомы углерода, начиная с карбоксильной группы. 3. Указываем заместители согласно нумерации. 4. Необходимо дописать недостающие атомы водорода (углерод четырёхвалентен). 5. Проверить правильность записи формулы. 2- метил бутан овая кислота. Пример: Алгоритм записи формул карбоновых кислот

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С 1 – С 3 Жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде С 4 – С 9 Вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде C 10 и более Твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде

Агрегатное состояние жидкое Цвет бесцветная прозрачная жидкость Запах резкий уксусный Растворимость в воде хорошая Температура кипения 118 º С Температура плавления 17 º С Физические свойства уксусной кислоты:

Низшие карбоновые кислоты – жидкости; высшие – твердые вещества Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах. С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы: Гомологический ряд альдегидов начинается с двух газообразных веществ (при комнатной температуре), а среди карбоновых кислот газов нет. С чем это связано?

Химические свойства карбоновых кислот І. Общие с неорганическими кислотами Растворимые карбоновые кислоты в водных растворах диссоциируют: СН 3 – СООН СН 3 – СОО + Н + Среда кислая? Как изменятся окраска индикаторов в кислой среде? Лакмус (фиолетовый) – краснеет Метилоранжевый- розовеет Фенофталеин – не меняет цвет 2. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: 2СН 3 – СООН +М g Уксусная кислота (СН 3 –СОО) 2 М g Ацетат магния + Н 2 2СН 3 - СООН + Zn Уксусная кислота (СН 3 –СОО)2 Zn Ацетат цинка + Н 2 При взаимодействии металла с раствором карбоновой кислоты образуется водород и соль

3.Взаимодействие с основными оксидами: 2 СН 3 – СООН + С u О Уксусная кислота t (СН 3 – СОО) 2 С u Ацетат меди + Н 2 О 4. Взаимодействие с гидроксидами металлов (реакция нейтрализации) СН 3 – СООН + НО – Na Уксусная кислота СН 3 СОО Na Ацетат натрия + Н 2 О 5.Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот кислот (н-р, угольной, кремниевой, сероводородной, стеариновой, пальмитиновой…) 2СН 3 – СООН Уксусная кислота + Na 2 CO 3 карбонат натрия 2СН 3 СОО Na Ацетат натрия + Н 2 СО 3 СО 2 Н 2 О 2 СН3 – СООН + Cu(ОН) 2 Уксусная кислота (СН3СОО) 2 Cu Ацетат меди + Н2О

Специфические свойства муравьиной кислоты Реакция «Серебряного зеркала» Н- С О ОН + Ag 2 O t 2Ag + Н 2 СО 3 СО 2 Н 2 О Муравьиная кислота Оксид серебра серебро

Нахождение в природе и применение карбоновых кислот Муравьиная кислота (Метановая кислота) - Химическая формула СН2О2, или НСООН. - Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих муравьев в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем. Муравьиная кислота присутствует также в тончайших волосках крапивы, в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.

Вопрос: Почему нельзя смачивать водой место муравьиного укуса или ожога крапивой? Это приводит только к усилению болевых ощущений. Почему боль утихает, если пораненное место смочить нашатырным спиртом? Что ещё можно использовать в данном случае? При растворении муравьиной кислоты в воде происходит процесс электролитической диссоциации: НСООН НСОО + Н В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается. Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо использовать растворы, обладающие щелочной реакцией, н-р, раствор нашатырного спирта. НСООН + N Н4ОН НСОО NH4 + Н2О или НСООН + NaHCO3 НСОО Na + CO2 + H2O

Уксусная кислота (этановая кислота) Это – первая кислота, полученная и использованная человеком. «Родилась» более 4 тыс.лет назад в Древнем Египте. На рубеже Х VII – Х VIII вв.в России ее называли «кислая влажность». Впервые получили при скисании вина. Латинское название – Acetum acidum , отсюда название солей – ацетаты. Ледяная уксусная кислота при температуре ниже 16,8 º С твердеет и становится похожей на лед - Уксусная эссенция - 70 % -раствор кислоты. - Столовый уксус - 6 % или 9 % -й раствор кислоты. Уксусная кислота - содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности,в зеленых листьях) , в кислом молоке и сыре; - образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, при окислении многих органических веществ;

Применение уксусной кислоты - Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E- 260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании; при производстве: лекарств, н-р, аспирина; искусственных волокон, н-р, ацетатного шелка; красителей-индиго, негорючей кинопленки, органического стекла; растворителей лаков; химических средств защиты растений, - стимуляторов роста растений; Ацетат натрия СН3СОО N а применяется в качестве консерванта крови, предназначенной для переливания; Ацетат калия СН3СООК – как мочегонное средство; Ацетат свинца (СН3СОО) 2 Pb - для определения сахара в моче; Ацетаты железа (III) (СН3СОО)3Fe , алюминия (СН3СОО) 3Al и хрома (III) (СН3СОО) 3 С r используют в текстильной промышленности для протравного крашения; Ацетат меди (II) (СН3СОО) 2 С u входит в состав препарата для борьбы с вредителями растений, так называемой парижской зелени;

Применение уксусной кислоты Известно применение спиртового уксуса в косметологии. А именно для придания мягкости и блеска волосам после химической завивки и перманентной окраски. Для этого волосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с добавлением спиртового уксуса (на 1 литр воды - 3-4 ложки уксуса). В народной медицине уксус используется как неспецифическое жаропонижающее средство. при головных болях методом примочек. при укусах насекомых посредством компрессов. незаменима в производстве парфюмерных продуктов Знаете ли вы, что - Если потребуется отвинтить ржавую гайку, то рекомендуется вечером положить на нее тряпку, смоченную в уксусной кислоте? Утром отвинтить эту гайку будет значительно легче. - В течении суток в организме образуется 400г уксусной кислоты? Этого хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса

Из всех кислот Она, конечно, прима. Присутствует везде И зримо и незримо. В животных и растениях есть она, С ней техника и медицина навсегда. Её потомство – ацетаты- Очень нужные «ребята». Всем известный аспирин, Он, как добрый господин, Жар больного понижает И здоровье возвращает. Это – меди ацетат. Он растеньям друг и брат, Убивает их врагов. От кислоты ещё есть толк – Нас одевает в ацетатный шелк. А пельмени любит кто, Знает уксус тот давно. Есть ещё вопрос кино: Хорошо всем надо знать, Что без пленки ацетатной нам кино не увидать. Конечно, есть и другие применения. И вам они известны без сомнения. Но главное, что сказано, друзья, «Хлеб промышленности» уксусная кислота. СН 3 СООН СН3СООН Водный раствор ацетата меди

Лимонная кислота COOH HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH OH Щавелевая кислота HOOC –– COOH Муравьиная кислота Н –– COOH Ацетилсалициловая кислота СООН ОСОСН 3 Винная кислота HOOC – СН - СН –– COOH ОН ОН Молочная кислота СН 3 - СН –– COOH ОН Яблочная кислота HOOC – СН - СН 2 –– COOH ОН Янтарная кислота HOOC – СН 2 - СН 2 –– COOH Бензойная кислота СООН Аскорбиновая кислота НО ОН Н =О НОН 2 С-НОНС О Уксусная кислота H 3 C –– COOH Карбо- новые кислоты в порядке увеличе- ния их кислот- ности

Выводы 1.Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. 2.Карбоновые кислоты классифицируются: по основности (одно-, двух- и многоосновные) по углеводородному радикалу (предельные, непредельные и ароматические) по содержанию атомов С (низшие и высшие) 3. Название карбоновой кислоты складывается из названия алкана + овая кислота. 4. С увеличением молекулярной массы карбоновой кислоты растворимость и сила кислоты уменьшается. 5. Как и неорганические кислоты, растворимые карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе, образуя ионы водорода и изменяют окраску индикатора. Реагируют с металлами (до Н), основными и амфотерными оксидами и гидроксидами, солями более слабых кислот, образуя соли. 6 Широко распространены в природе и имеют большое практическое значение для человека.

Домашнее задание § 14 , упражнения №6 упр.№9 Царица Клеопатра по совету придворного медика растворила в уксусе самую крупную из известных ювелирам жемчужину, а затем принимала полученный раствор в течение некоторого времени. Какую реакцию осуществила Клеопатра? Какое соединение она принимала? 3. Подготовить сообщение по высшим карбоновым кислотам

Спасибо за внимание


Слайд 2

Карбоновые кислоты - класс органических соединений, молекулы которого содержат карбоксильную группу - COOH. Состав предельных одноосновных карбоновых кислот соответствуетобщей формуле О R – C OH.

Слайд 3

Классификация

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на: монокарбоновые или одноосновные (уксусная кислота) дикарбоновые или двухосновные (щавелевая кислота) В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты делятся на: алифатические (уксусная или акриловая) алициклические (циклогексанкарбоновая) ароматические (бензойная, фталевая)

Слайд 4

Примеры кислот

  • Слайд 5

    Изомерия

    1.Изомерия углеродной цепи. 2. Изомерия положения кратной связи, например: СН2=СН-СН2-СООН Бутен-3-овая кислота (винилуксусная кислота) СН3-СН=СН-СООН Бутен-2-овая кислота (кротоновая кислота) 3. Цис-, транс-изомерия, например: 4. Межклассовая изомерия: например: С4Н8О2 СН3 - СН2- СО - О - СНз метиловый эфир пропановой кислоты СН3 - СО - О - CH2- СН3этиловый эфир этановой кислоты С3Н7 – СООН бутановая кислота

    Слайд 6

    Строение

    Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы ОН. В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, и связь О-Н ослабляется: В свою очередь, группа ОН "гасит" положительный заряд на группе СО.

    Слайд 7

    Физические и химические свойства

    Низшие карбоновые кислоты - жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой С8Н17СООН - твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот: 1) Взаимодействие с активными металлами: 2 CH3COOH + Mg (CH2COO)2Mg + H2 2) Взаимодействие с оксидами металлов: 2СН3СООН + СаО (СН3СОО)2Са + Н2О

    Слайд 8

    3) Взаимодействие с основаниями:CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 4) Взаимодействие с солями:CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + СО2 + Н2О 5) Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):CH3COOH + СН3СН2ОН CH3COOСН2СН3 + H2O 6) Взаимодействие с аммиаком:CH3COOH + NH3CH3COONH4 При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:CH3COONH4 CH3CONH2 + H2O7) Под действием SOCl2 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды.CH3COOH + SOCl2 CH3COCl + HCl + SO2

    Слайд 9

    Способы получения

    Окисление альдегидов и первичных спиртов - общий способ получения карбоновых кислот: 2. Другой общий способ - гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода: 3. Взаимодействие реактива Гриньяра сСО2: -3NaCl

    Слайд 10

    4. Гидролиз сложных эфиров: 5. Гидролиз ангидридов кислот:

    Слайд 11

    Специфические способы получения

    Для отдельных кислот существуют специфические способы получения: Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия: Уксусную кислоту получают в промышленных масштабах каталитическим окислением бутана кислородом воздуха: Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

    Слайд 12

    Применение карбоновых кислот Клей Гербициды Консервант, приправа Парфюмерия, косметика Искусственные волокна

    Слайд 13

    Задача. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

  • Слайд 14

    Решение. 1) Этанол окисляется до ацетата натрия хроматом натрия в щелочном растворе: ЗС3Н5ОН + 4Na2CrO4 + 7NaOH + 4H2O3CH3COONa + 4Na3. 2) Этилацетат гидролизуется под действием щелочей: СН3СООС2Н5 + NaOH CH3COONa + С2Н5ОН. 3) Этанол окисляется до уксусной кислоты дихроматом калия в кислом растворе: 5С2Н5ОН + 4KMnO4 + 6H2SO4 5СН3СООН + 2K2SO4 +4MnSO4 + + 11H2O. 4) Этилацетат можно получить из ацетата натрия действием этилиодида: CH3COONa + C2H5I СН3СООС2Н5 + Nal. 5) Уксусная кислота - слабая, поэтому сильные кислоты вытесняют ее из ацетатов: CH3COONa + HCl СН3СООН + NaCl 6) Сложный эфир образуется при нагревании уксусной кислоты с этанолом в присутствии серной кислоты: СН3СООН + С2Н5ОН СН3СООС2Н5 + Н2О

    Посмотреть все слайды

    Задачи 1. Выяснить функциональную группу, общую формулу карбоновых кислот. 2. Сформулировать определение. 3. Изучить классификацию карбоновых кислот. 4. Овладеть навыками номенклатуры. 5. Рассмотреть физические и химические свойства наиболее важных карбоновых кислот. 6. Выяснить области применения некоторых карбоновых кислот.

    Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу Карбонильная группа О - С Гидроксильная группа ОН Карбоксильная группа Общая формула R C О ОН Или для предельных одноосновных кислот О ОН Сn Н2n+1С? Что называется карбоновыми кислотами? Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. ? Каким образом генетически карбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов? R C О Н + [О] R C О ОН [О]= КМnO4, К2Cr2O7+ H2SO4 конц. Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. R C

    Классификация карбоновых кислот В зависимости от числа карбоксильных групп Одноосновные Двухосновные (уксусная) (щавелевая) О ОН СН3С С - С О ОН О НО В зависимости от природы радикала Предельные (пропионовая) О СН3- СН2-С ОН Непредельные (акриловая) О СН2=СН-С ОН Многоосновные (лимонная) О Н2С – С ОН НС - С О ОН О Н2С - С ОН Ароматические (бензойная) С О ОН По содержанию атомов С: С1­С9­ низшие, С10и более ­ высшие

    Проклассифицируйте предложенные кислоты 1) СH3 – СН2 – СН2 – СН2 ­ COOH 1.Одноосновная, предельная, низшая 2) HOOC ­ СН2 ­ СН2 ­ COOH 2. Двухосновная, предельная, низшая 3) COOH СН3 3.Одноосновная, предельная, низшая 4) CH3 – (CН2)7 –СН = СН ­ (СН2)7 ­ COOH 4. Одноосновная, непредельная, высшая 5) HOOC –СН2 ­ CH – СН2 ­ COOH COOH 5.Многоосновная, предельная, низшая

    НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ КИСЛОТА АЛКАН + ОВ ОВ + АЯАЯ КИСЛОТА АЛКАН МЕТАНОВОВАЯАЯ КИСЛОТА КИСЛОТА МЕТАН (МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА)

    2 1 СН3 – СООН СООН СН3 – ЭТАНЭТАНОВОВАЯАЯ КИСЛОТА КИСЛОТА (УКСУСНАЯ КИСЛОТА)) 33 44 11 СООН СН3 – СН2 – СН2 ­ СООН СН3 – СН2 – СН2 ­ 22 БУТАНОВОВАЯАЯ КИСЛОТА КИСЛОТА БУТАН (МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА) (МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА)

    44 22 55 11 СООН СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – 33 ПЕНТАНОВОВАЯАЯ КИСЛОТА КИСЛОТА ПЕНТАН (ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА) (ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА) 22 НООС – НООС 11 СООН – СООН ЭТАНЭТАНДИДИОВОВАЯАЯ КИСЛОТА КИСЛОТА (ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА) (ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА)

    Гомологический ряд карбоновых кислот Гомологический ряд карбоновых кислот Химическая формула Систематическое название кислоты Тривиальное название кислоты Название кислотного остатка Формиат Ацетат Пропионат Бутират капронат капринат НСООН СН3СООН СН3СН2СООН СН3СН2СН2СООН СН3СН2СН2СН2СООН СН3­(СН2)4–СООН Метановая Этановая Пропановая Бутановая Пентановая Гексановая Муравьиная Уксусная Пропионовая Масляная Капроновая Валериановая валеринат СН3­(СН2)8 – СООН Декановая каприновая СН3­(СН2)14 – СООН СН3­(СН2)16­ СООН Гексадекановая Октадекановая Пальмитиновая пальмитат Стеариновая стеарат

    Алгоритм названия карбоновых кислот: 1. Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы. 2. Указываем положение заместителей и их название (названия). 3. После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «­овая» кислота. 4. Если карбоксильных групп несколько, то перед «­ овая» ставится числительное (­ди, ­ три…) Пример: 4 CH3 3 CH 2 CH2 1 COOH CH3 3­ метилбутан + ­овая = 3­метилбутановая кислота кислота

    ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ НОМЕНКЛАТУРЕ (2 – МЕТИЛПРОПАН (2 – МЕТИЛ ПРОПАНОВАЯОВАЯ КИСЛОТА) КИСЛОТА) СН3 – СН – СООН 1.1. СН3 – СН – СООН СН3СН3 2. СН3 – СН2 – СН – СН – СООН 2. СН3 – СН2 – СН – СН – СООН СН3СН3 СН3СН3 (2, 3 – ДИМЕТИЛПЕНТА­ ПЕНТА­ (2, 3 – ДИМЕТИЛ ННОВАЯОВАЯ КИСЛОТА) КИСЛОТА) 3. СН3 – СН = СН – СН – СООН 3. СН3 – СН = СН – СН – СООН СН3СН3 4. НООС – СН2 – СН – СООН 4. НООС – СН2 – СН – СООН СС22НН55 (2 – МЕТИЛПЕНТ (2 – МЕТИЛ КИСЛОТА) КИСЛОТА) ПЕНТЕНЕН – 3– 3 – ОВАЯ – ОВАЯ (2 –ЭТИЛБУТАН (2 –ЭТИЛ БУТАНДИДИОВАЯОВАЯ КИСЛОТА) КИСЛОТА)

    Алгоритм записи формул карбоновых кислот: 1. Выделить корень слова на основании, которого записать углеродный скелет в состав, которого входит карбоксильная группа. 2. Нумеруем атомы углерода, начиная с карбоксильной группы. 3. Указываем заместители согласно нумерации. 4. Необходимо дописать недостающие атомы водорода (углерод четырёхвалентен). 5. Проверить правильность записи формулы. Пример: 4 3 2 1 C ­ C ­ C ­ COOH 2­метилбутановая кислота. 4 3 2 1 C ­ C ­ C ­ COOH 4 3 2 1 CH3 ­ CH2 ­ CH ­ COOH CH3 CH3

    ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СС11 – – СС33 Жидкости с характерным Жидкости с характерным резким запахом, резким запахом, хорошо растворимые в воде хорошо растворимые в воде СС44 – С – С99 Вязкие маслянистые Вязкие маслянистые жидкости с жидкости с неприятным запахом, плохо неприятным запахом, плохо растворимые растворимые в воде в воде CC1010 и и более более Твердые вещества, Твердые вещества, не имеющие запаха, не имеющие запаха, не растворимые не растворимые в воде в воде

    Физические свойства уксусной кислоты: Агрегатное состояние жидкое Цвет бесцветная прозрачная жидкость Запах резкий уксусный Растворимость в воде хорошая Температура кипения 118 º С Температура плавления 17ºС

    Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы: Низшие карбоновые кислоты – жидкости; высшие – твердые вещества Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах. С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается Гомологический ряд альдегидов начинается с двух газообразных веществ (при комнатной температуре), а среди карбоновых кислот газов нет. С чем это связано?

    Химические свойства карбоновых кислот Химические свойства карбоновых кислот І. Общие с неорганическими кислотами диссоциируют: 1. Растворимые карбоновые кислоты в водных растворах СН3 – СООН СН3 – СОО + Н + Среда кислая? Как изменятся окраска индикаторов в кислой среде? 2. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: Лакмус (фиолетовый) – краснеет Метилоранжевый- розовеет Фенофталеин – не меняет цвет 2СН3 – СООН +Мg Уксусная кислота 2СН3 ­ СООН + Zn Уксусная кислота (СН3 –СОО)2Мg Ацетат магния (СН3 – СОО)2Zn Ацетат цинка + Н2 + Н2 При взаимодействии металла с раствором карбоновой кислоты образуется водород и соль І. Общие с неорганическими кислотами

    3.Взаимодействие с основными оксидами: 2 СН3 – СООН + СuО Уксусная кислота (СН3 – СОО)2Сu Ацетат меди t + Н2О 4. Взаимодействие с гидроксидами металлов (реакция нейтрализации) СН3 – СООН + НО –Na Уксусная кислота 2СН3 – СООН + Cu(ОН)2 Уксусная кислота СН3СООNa Ацетат натрия + Н2О (СН3СОО)2Cu Ацетат меди + Н2О 5.Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот кислот (н­р, угольной, кремниевой, сероводородной, стеариновой, пальмитиновой…) 2СН3– СООН Уксусная кислота + Na2CO3 карбонат натрия 2СН3СООNa Ацетат натрия + Н2СО3 СО2 Н2О

    Специфические свойства муравьиной кислоты Реакция «Серебряного зеркала» О + Ag2O t 2Ag + Н2СО3 Н­ С ОН Муравьиная кислота Оксид серебра серебро СО2 Н2О

    Нахождение в природе и применение карбоновых кислот Муравьиная кислота(Метановая кислота) -Химическая формула СН2О2, или НСООН. ­ Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих муравьев в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем. Муравьиная кислота присутствует также в тончайших волосках крапивы, в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.

    Вопрос: Почему нельзя смачивать водой место муравьиного укуса или ожога крапивой? Это приводит только к усилению болевых ощущений. Почему боль утихает, если пораненное место смочить нашатырным спиртом? Что ещё можно использовать в данном случае? При растворении муравьиной кислоты в воде происходит процесс электролитической диссоциации: НСООН НСОО + Н В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается. Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо использовать растворы, обладающие щелочной реакцией, н­р, раствор нашатырного спирта. НСООН + NН4ОН НСООNH4 + Н2О или НСООН + NaHCO3 НСООNa + CO2 + H2O

    Уксусная кислота (этановая кислота) ­Это – первая кислота, полученная и использованная человеком. ­«Родилась» более 4 тыс.лет назад в Древнем Египте. ­На рубеже ХVII – ХVIII вв.в России ее называли «кислая влажность». ­Впервые получили при скисании вина. ­Латинское название – Acetum acidum, отсюда название солей – ацетаты. ­Ледяная уксусная кислота при температуре ниже 16,8 ºС твердеет и становится похожей на лед ­ Уксусная эссенция ­ 70%­раствор кислоты. ­ Столовый уксус ­ 6 %или 9%­й раствор кислоты. Уксусная кислота ­ содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности,в зеленых листьях) , в кислом молоке и сыре; ­ образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, при окислении многих органических веществ;

    Применение уксусной кислоты Применение уксусной кислоты ­ Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E­ 260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании; при производстве: ­ лекарств, н­р, аспирина; ­искусственных волокон, н­р, ацетатного шелка; ­красителей­индиго, негорючей кинопленки, органического стекла; ­растворителей лаков; ­химических средств защиты растений, ­ стимуляторов роста растений; ­Ацетат натрия СН3СООNа применяется в качестве консерванта крови, предназначенной для переливания; ­Ацетат калия СН3СООК – как мочегонное средство; ­Ацетат свинца (СН3СОО)2 Pb ­ для определения сахара в моче; Ацетаты железа (III) (СН3СОО)3Fe, алюминия (СН3СОО)3Al и хрома (III) (СН3СОО)3Сr используют в текстильной промышленности для протравного крашения; ­Ацетат меди (II) (СН3СОО)2Сu входит в состав препарата для борьбы с вредителями растений, так называемой парижской зелени; ­ Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E­ 260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании; при производстве:­ лекарств, н­р, аспирина; ­искусственных волокон, н­р, ацетатного шелка;­красителей­индиго, негорючей кинопленки, органического стекла;­растворителей лаков;­химических средств защиты растений, ­ стимуляторов роста растений;­Ацетат натрия СН3СООNа применяется в качестве консерванта крови, предназначенной для переливания;­Ацетат калия СН3СООК – как мочегонное средство;­Ацетат свинца (СН3СОО)2 Pb ­ для определения сахара в моче;Ацетаты железа (III) (СН3СОО)3Fe, алюминия (СН3СОО)3Al и хрома (III) (СН3СОО)3Сr используют в текстильной промышленности для протравного крашения;­Ацетат меди (II) (СН3СОО)2Сu входит в состав препарата для борьбы с вредителями растений, так называемой парижской зелени;

    Применение уксусной кислоты Известно применение спиртового уксуса в косметологии. А именно для придания мягкости и блеска волосам после химической завивки и перманентной окраски. Для этого волосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с добавлением спиртового уксуса (на 1 литр воды ­ 3­4 ложки уксуса). В народной медицине уксус используется как неспецифическое жаропонижающее средство. при головных болях методом примочек. при укусах насекомых посредством компрессов. Знаете ли вы, что ­Если потребуется отвинтить ржавую гайку, то рекомендуется вечером положить на нее тряпку, смоченную в уксусной кислоте? Утром отвинтить эту гайку будет значительно легче. ­ В течении суток в организме образуется 400г уксусной кислоты? Этого хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса незаменима в производстве парфюмерных продуктов

    Н Н С С 3 О О Из всех кислот Она, конечно, прима. Присутствует везде И зримо и незримо. В животных и растениях есть она, С ней техника и медицина навсегда. Её потомство – ацетаты­ Очень нужные «ребята». Всем известный аспирин, Он, как добрый господин, Жар больного понижает И здоровье возвращает. Это – меди ацетат. Он растеньям друг и брат, Убивает их врагов. От кислоты ещё есть толк – Нас одевает в ацетатный шелк. А пельмени любит кто, Знает уксус тот давно. Есть ещё вопрос кино: Хорошо всем надо знать, Что без пленки ацетатной нам кино не увидать. Конечно, есть и другие применения. И вам они известны без сомнения. Но главное, что сказано, друзья, «Хлеб промышленности» уксусная кислота. Водный раствор ацетата меди СН3СООН

    Выводы 1.Карбоновые кислоты­ это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. 2.Карбоновые кислоты классифицируются: ­по основности (одно­, двух­ и многоосновные) ­по углеводородному радикалу (предельные, непредельные и ароматические) ­по содержанию атомов С (низшие и высшие) 3. Название карбоновой кислоты складывается из названия алкана + овая кислота. 4. С увеличением молекулярной массы карбоновой кислоты растворимость и сила кислоты уменьшается. 5. Как и неорганические кислоты, растворимые карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе, образуя ионы водорода и изменяют окраску индикатора. Реагируют с металлами (до Н), основными и амфотерными оксидами и гидроксидами, солями более слабых кислот, образуя соли. 6 Широко распространены в природе и имеют большое практическое значение для человека.

    Домашнее задание 1. 2. §14 , упражнения №6 упр.№9 Царица Клеопатра по совету придворного медика растворила в уксусе самую крупную из известных ювелирам жемчужину, а затем принимала полученный раствор в течение некоторого времени. Какую реакцию осуществила Клеопатра? Какое соединение она принимала? 3. Подготовить сообщение по высшим карбоновым кислотам

    «Математика-это язык, на котором написана книга природы»

    ГАЛИЛЕО ГАЛИЛЕЙ - ИТАЛЬЯНСКИЙ МАТЕМАТИК, ФИЗИК, АСТРОНОМ



    Актуализация знаний

    Альдегидами называются органические вещества, молекулы которых содержат функциональную группу атомов - СОН, соединенную с углеводородным радикалом.

    Карбонильная - - С = О;

    Альдегидная - - С = О

    1. Какие соединения относятся к альдегидам?

    2. Какая функциональная группа называется карбонильной и какая - альдегидной? Какая между ними разница?

    3. Какие реакции наиболее характерны для альдегидов?

    4. Перечислите основные классы органических соединений, относящихся к кислородсодержащим соединениям.

    Реакции присоединения и окисления.

    Спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, углеводы.



    Цели урока

    Образовательная:

    Ознакомить обучающихся с понятием карбоновых кислот и их классификации; свойствами карбоновых (горение, этерификация), на примере муравьиной и уксусной кислот; применения карбоновых кислот на основе их свойств.

    Воспитательная:

    Воспитывать позитивное отношении к химии.

    Развивающая: развить умения называть изученные вещества по тривиальной и международной номенклатуре; определять типы реакций, в которые вступают карбоновые кислоты; характеризовать строение и свойства карбоновых кислот; объяснять зависимость реакционной способности карбоновых кислот от строения их молекул; выполнять химический эксперимент по получению солей уксусной кислоты; использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности (безопасная работа с веществами в лаборатории и в быту); умения готовить растворы заданной концентрации.


    Карбоновые кислоты (строение)

    Карбоксильная

    группа

    карб онильная группа

    гидр оксильная группа





    Классификация

    По характеру радикала

    По числу карбоксильных групп– одно-, двух-, трехосновные

    К какому классу относятся следующие кислоты?

    СН 3 – С = О

    О = С – С = О

    НО ОН

    СН 2 = СН – С =О

    - С = О


    систематическая и тривиальная номенклатура

    Н-СООН - метан ов ая (муравьиная)

    СН 3 -СООН – этан ов ая (уксусная)

    НООС-СООН – этан дио вая (щавелевая)

    НООС-СН 2 -СН 2 -СООН –бутан диов ая

    (янтарная)

    С 6 Н 5 СООН – бензойная

    С 17 Н 35 СООН – стеариновая

    С 17 Н 33 СООН - олеиновая


    опрос

    • Назовите вещества:

    СН 2 - СН - СН – СООН

    СН 3 СН 3 СН 3

    СН 3

    СН 3 - С – СН 2 – СООН

    СН 3

    • 2 метилбутановой кислоты
    • 2,2 диметилпропа-новой кислоты
    • 3,3 дихлоргексановой кислоты

    Физические свойства

    • С 1 - С 3 жидкости с характерным резким запахом
    • С 4 - С 9 вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом
    • c С 10 твердые нерастворимые вещества
    • Карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей и существуют в основном в виде димеров.
    • С ростом относительной молекулярной массы температура кипения предельных одноосновных кислот увеличивается

    Н – С

    Муравьиная кислота

    • Содержится в ядовитых железах муравьев, в крапиве, в еловой хвое.
    • В 10 раз сильнее всех карбоновых кислот.
    • Была получена в 1831 году Т. Пелузом из синильной кислоты.

    Используется:

    • как протрава при крашении и дублении кожи
    • в медицине
    • при консервировании овощей
    • как растворитель капрона, нейлона, поливинила

    Свойства и применение муравьиной кислоты

    • Бесцветная жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде .
    • Может проявлять свойства характерные как для кислот так и для альдегидов.

    СН 3 – С

    Уксусная кислота

    Встречается в некоторых растениях, поте, моче, желчи. За сутки человеческий организм выделяет 0,5 кг этой кислоты.

    • Известна с незапамятных времен.
    • В чистом виде выделена в 1700 г
    • В 1845 г. Г.Кольбе получил ее синтетическим путем.
    • Может образовываться и синтетическим путем (скисание вина под действием бактерий).

    Химические свойства

    Взаимодействие с активными металлами.

    2CH 3 COOH + Mg = (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

    Взаимодействие со щелочами.

    CH 3 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O

    Взаимодействие с основными оксидами.

    2CH 3 COOH + CaO = (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

    Взаимодействие с солями.

    2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 = 2CH 3 COONa + H 2 O + CO 2

    Взаимодействие со спиртами

    CH 3 COOH + HOC 2 H 5 = CH 3 -CO-O-C 2 H 5 + H 2 O

    уксусноэтиловый

    эфир

    В природе эфиры содержатся в цветах, плодах, ягодах. Их используют в производстве фруктовых вод и духов.


    Свойства и применение уксусной кислоты

    Бесцветная жидкость, характерный запах, растворима в воде, хороший растворитель многих органических веществ, опасна при попадании на кожу.


    Получение карбоновых кислот

    • Окисление первичных спиртов и альдегидов (кислородом на катализаторе и KMnO 4 ; K 2 Cr 2 O 7 ):

    R-CH 2 OH → RCOH → RCOOH

    • каталитическое окисление метана:

    2CH 4 + 3O 2 → 2H–COOH + 2H 2 O

    • каталитическое окисление бутана:

    2CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O

    • Ароматические кислоты синтезируют окислением гомологов бензола: в качестве окислителя можно использовать растворы KMnO 4 или K 2 Cr 2 O 7 в кислой среде:

    C 6 H 5 CH 3 С 6 Н 5 COOH + H 2 O

    (5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O)


    применение

    • Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.
    • Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).
    • Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.
    • Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).
    • Стеариновая C 17 H 35 COOH и пальмитиновая кислота C 15 H 31 COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

    Контрольные вопросы

    • Какое вещество вызывает жалящее действие крапивы и стрекательных клеток медуз:

    а)муравьиной кислоты, б) муравьиного альдегида

    2. Как снять боль от ожога, вызванного выделениями крапивы:

    а) смыть водой, б) смыть слабым раствором щелочи,

    в) смыть слабым раствором уксусной кислоты.

    3. Структурную формулу муравьиной кислоты можно записать и таким образом НО-СОН. Следовательно, эта кислота будет являться веществом с двойственной функцией. Как можно назвать ее:

    а) спирт, б) альдегидоспирт, в) кислота

    4. Можно ли рассматривать переход количественных отношений в качественные на примере изменения физических свойств карбоновых кислот в гомологическом ряду?


    5. Выпишите формулы карбоновых кислот из предложенных формул и назовите их:

    СН 3 , СН 3 СООН, С 2 Н 5 ОН, СН 3 СОН, С 2 Н 4 , С 15 Н 31 СООН, С 6 Н 6 , С 5 Н 11 СООН, С 3 Н 7 СООН

    6. С какими веществами будет взаимодействовать уксусная кислота:

    а) цинк, оксид натрия, гидроксид магния, карбонат натрия, спирт (этиловый)

    б) цинк, оксид натрия, гидроксид магния, карбонат натрия, метан

    Запишите уравнения реакций.


    ВЗАИМОПРОВЕРКА ЗНАНИЙ

    1) а; 2) б; 3) б;

    4) можно, по физическим и химическим свойствам;

    5) СН 3 СООН, С 15 Н 31 СООН, С 5 Н 11 СООН, С 3 Н 7 СООН; 6) а.

    2СН 3 СООН + Zn = (СН 3 СОО) 2 Zn + Н 2

    2СН 3 СООН + MgО = (СН 3 СОО) 2 Mg + Н 2 О

    2СН 3 СООН + Mg(ОН) 2 = (СН 3 СОО) 2 Mg + 2Н 2 О

    2СН 3 СООН + Na 2 CO 3 = 2СН 3 СООNa + Н 2 CO 3

    СН 3 СООН + C 2 Н 5 ОН = СН 3 СОО C 2 Н 5 + Н 2 О



    сПасибо за внимание

    Домашнее задание: стр. 153 - 157

    Химия, учебник для профессий технического цикла, М, «Академия», 2011 год.

    Подготовить презентации для отдельных видов карбоновых кислот (винная, молочная, яблочная, лимонная и др.).

    Рабочая тетрадь стр.21.

    Подготовиться к практической работе «Поучение уксусной кислоты и опыты с ней»

    просмотров